Jack Wilshere pernah digadang-gadang pemain muda yang akan menjadi gelandang kelas wahid.
Namun kabar itu tidak berjalan seperti yang pernah dipredikisikan, Jack Wilshere memang merupakan pemain jebolan asli Akademi Arsenal dan dipromosikan ke tim senior Arsenal di era Arsene Wenger.
Awal karir Wilshere saat itu ia bersama Luton Town sebelum bergabung dengan Akademi Arsenal pada 2001 silam. Lalu Wilshere dipromosikan untuk masuk ke tim senior Arsenal pada tahun 2008, Wilsehere saat itu diberi debut oleh Arsene Wenger ketika ia masih berusia 16 tahu.
Sejak awal debutnya itu, Wilshere diprediksikan akan menjadi pemain hebat. Disamping itu ia kerap diberi kepercayaan oleh Arsene Wenger untuk menjaga stabilitas lini tengah Arsenal, walaupun memiliki postur yang cukup kecil untuk seorang gelandang, ia mampu membuktikan kekurangannya itu.
kengototan dalam setiap pertandingan, tak pernah takut untuk berduel, kelincahan yang baik dan juga passing kelas atas membuatnya menjadi pilihan bagi Arsene Wenger.
Selain bermian untuk Arsenal, Wilsher juga pernah dipinjamkan ke Bolton Wanderers selama 6 bulan. Daya pikat permainannya makin meningkat yang mampu membawa ia berseragam tim nasional Inggris dan ia melakukan debut bersama timnas Inggris pada Agustus 2010.
Wilshere mengalami masa emas ketika musim 2010-2011, ia menjadi pemain muda yang mampu tampil dalam laga-laga krusial klub maupun bersama tim nasional Inggris. Namun sangat disayangkan, kiprahnya yang sedang memuncak harus sirna akibat cedera berat yang ia alami di musim 2011-2012.
Pasca cedera karir Wilshere semakin meredup dan iya kerap cedera yang membuatnya harus sering naik ke meja operasi. Pada tahun 2016-2017 iya dipinjamkan Arsenal ke Bornemouth namun cedera kambuhannya masih sering menghantui, lalu padamusim 2018-2019 ia dibeli oleh West Ham United dari Arsenal. Lagi dan lagi cedera terus menggerogotinya samapai pada akhirnya iya berkarik bersama tim Denmark, Aarhus Gymnastikforening.
Hingga pada Senin, 11 Juli 2022. Ia mengabarkan melalui akun twitternya bahwa ia sudah memantapkan untuk gantung sepatu di usia 30 tahun.
Dalam masa tanpa klubnya, ia sering ikut berlatih bersama Arsenal dibawah asuhan Mikel Arteta. Namun hal ini bukan menjadi patokan ia kembali kedalam skuad Arsenal.
Tapi hal yang menyenangkan adalah dari pensiunnya Jack Wilsheres adalah ia kembali bersama Arsenal tetapi bukan sebagai pemain, melainkan sebagai pelatih Arsenal U-18.
Pada cuitan yang ia buat, iya berkata bahwa hal ini sebagai kehormatan baginya karena diberikan peran oleh pihak klub. Karena kecintaannya terhadapa Arsenal membuatnya menyukai tanggung jawab barunya, ia akan memperjuangkan dan membantu mengembangkan pemain-pemain muda untuk menjadi pemain terbaik di atas lapangan.